Casino Tycoon speelt zich af in de Tweede Wereldoorlog en vertelt het verhaal van Benny, een jonge afgestudeerde gespeeld door Andy Lau, die Hong-Kong ontvlucht tijdens de Japanse invasie en op weg is naar gokparadijs Macau. Eenmaal in Macau maakt hij indruk op een lokale zakenman die banden heeft met de georganiseerde misdaad. Langzaam bouwt hij zich op in de gelederen van de onderwereld van Macau, wat uiteindelijk tot problemen leidt.