Werkverslaafde-advocaat Lucy Miller viert haar promotie alleen op kerstavond wanneer een mysterieuze ervaring haar terugvoert naar 1999. Lucy herbeleeft de vakantie met haar moeder, zus en beste vriendin - om nog maar te zwijgen van haar verliefdheid op de middelbare school - en krijgt een tweede kans om het te begrijpen waar haar relaties verkeerd gingen. Zal deze magische reis haar helpen haar toekomst te herschrijven of zal ze voorbestemd zijn om alleen te zijn?